Происходил из обедневшего старинного дворянского рода. Сначала был отправлен в Москву в школу навигационных наук, а в 1729 году — в Морскую академию в Санкт- Петербурге. В 1732 году был учеником у Н. К. Коробова - архитектора Санкт-Петербургской Адмиралтейской коллегии. С 1739 года состоял при Адмиралтейском ведомстве в чине гезеля. В 1745 году - архитектор в ранге майора. В том же году был назначен императрицей Елизаветой Петровной архитектором Царского Села.
С 1755 по 1757 годы по совместительству — архитектор Академии наук, где руководил архитектурным классом. Среди учеников Саввы Чевакинского были - В. И. Баженов, И. Е. Старов и другие. В 1767 году Чевакинский вышел в отставку и уехал в свое имение в Новоторжском уезде Тверской губернии. Тридцать пять лет неустанного труда не принесли архитектору обеспеченной старости. Он нуждался и обращался в Адмиралтейскую коллегию, с просьбой о награждении за те свои труды, которые принесли пользу государству, но не были оплачены. Коллегия затянула решение и в 1774 году С. Чевакинский был вынужден продать часть своего имения.
Точно не известно, когда ушел из жизни забытый всеми талантливый зодчий. Примерно исследователи указывают, что это произошло между 1774 и 1780 годами. Крупнейший после Ф. -Б. Растрелли представитель "Елизаветинского барокко". Основные работы в Санкт-Петербурге: Никольский Морской собор, строительство дворца графа И. И. Шувалова на Итальянской улице, дворца графа П. Б. Шереметева на Фонтанке (вместе с Ф. С. Аргуновым), восстановление Кунсткамеры после пожара, а также лесные склады "Новая Голландия" (при участии Вален-Деламота и И. К. Герарда).
5 мая 1745 года Савва Чевакинкский был назначен в Царское Село вместо Джузеппе Трезини руководить строительными работами Большого (Екатерининского) дворца, которые велись по проекту архитекторского помощника Андрея Васильевича Квасова . В этой роли С. Чевакинский выступил не только как руководитель, но и как автор проектов. В проект Андрея Квасова он внес немало существенных изменений.
К зиме 1749/50 г. отделка дворцовых интерьеров и церкви, которую С. Чевакинский соединил с дворцом была почти закончена. К 1751 году полностью отделали фасады Большого (Екатерининского) дворца. К этому же времени были закончены большие работы по реконструкции Старого сада, по планеровки и благоустройству Нового сада и Зверинца. Позднее дворец был перестроен по проекту Франческо Бартоломео Растрелли . В 1749-1750 годах отношения между Ф. -Б. Растрелли и С. Чевакинским приобрели характер тесного творческого содружества, что было связано с новой реконструкцией Большого (Екатерининского) дворца. Она была проведена Ф. -Б. Растрелли рука об руку с С. Чевакинским, в котором он имел надежного помощника вплоть до окончания работ в 1756 году.
В 1746 году по проекту С. Чевакинского была начата постройка каменного зала на острове Большого пруда в Екатерининском парке. Этот зал не сохранил своего первоначального облика. В 1794 году он был перестроен Джакомо Кваренги. В Александровском парке по проекту С. Чевакинского (1747) был построен барочный павильон Монбижу , или "Каменный дом в Зверинце", как его называли в XVIII веке. Этой своей работе архитектор придавал большое значение. В завершении постройки принимал участие Ф. -Б. Растрелли . Окончательно строительные и декоративные работы были завершены в 1754 году. В начале XIX века павильон был перестроен Адамом Менеласом в готических формах и получил название " Арсенал" .
С.Чевакинский разработал проект и построил в Царском Селе на Садовой улице « Кавалерские » дома (1752 - 1753), « Дворцовую » оранжерею (1753), дворцовое управление. Он учавствовал в постройке "Нижних конюшен" (1762). В 1749 году архитектор разрабатывал проект каменного крестьянского двора в замен сгоревших домов дворцовой Кузьминой слободы в Царском селе.